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1999/00赛季——皇家马德里、瓦伦西亚、巴塞罗那（同为西班牙球队，包揽决赛） 2002/03赛季——AC米兰、巴沙足球网尤文图斯、国际米兰（同为意大利球队，包揽决赛） 2006/07赛季——利物浦、切尔西、曼联（同为英格兰球队，冠军意大利AC米兰） 2007/08赛季——曼联、切尔西、利物浦（同为英格兰球队，包揽决赛） 2008/09赛季——曼联、切尔西、阿森纳（同为英格兰球队，冠军西班牙巴塞罗那） 历史上欧冠正赛阶段曾经出现过33次同协会球队德比（13次英格兰俱乐部之间，12次西班牙俱乐部之间，4次意大利俱乐部之间，3次德国俱乐部之间，1次法国俱乐部之间）

的前两名进入淘汰赛。1997/98赛巴沙足球网季起，外围赛变为两轮，进入正赛的球队变为24支，这24支球队分为6个小组，每个小组第一名和成绩最好的两个小组第二进入淘汰赛。1998年，为了阻止各大俱乐部建立欧洲超级联赛的设想，欧足联对欧洲三大杯赛进行有史以来最大的改革——取消欧洲优胜者杯。1998/99赛季起，根据“欧战积分”排名，各协会可以派出1-4支球队参加欧冠。1999/2000赛季起外围赛增加一轮变为

受到这个高水准联赛的吸引，很多的球星如尤尔巴沙足球网根·克林斯曼、吉安弗朗哥·佐拉、詹卢卡·维亚利、胡安·贝隆等先后加盟英超球队。